Народився в с. Осипово (нині Ковровський район Володимирської області). До 1783 року навчався у Володимирській духовній семінарії, після чого як найкращий з її учнів був відправлений до Петербурзької учительської семінарії (згодом — Педагогічний інститут), яку закінчив у 1786 році. Працював учителем фізики, математики та російської словесності.

З 1800 до 1803 року був професором фізико-математичних наук у Петербурзькому педагогічному інституті. Тимофій Федорович Осиповський брав активну участь у відкритті Харківського університету. Наприкінці 1802 року від імені попечителя графа Станіслава Потоцького Василь Назарович Каразін запропонував Тимофію Федоровичу Осиповському посаду на кафедрі чистої математики.

У 1807 році Загальні збори університету надали йому ступінь доктора. З 1811 до 1820 року викладав також на кафедрі прикладної математики. Читав курси математики, механіки, оптики та прикладної астрономії. Серед його учнів був видатний математик Михайло Васильович Остроградський.

Підготовлений Тимофієм Федоровичем підручник з математики витримав три видання й користувався великою популярністю. Тимофій Федорович, бувши прихильником філософських поглядів французьких матеріалістів і супротивником філософії Іммануїла Канта, одним з перших виступив з її критикою у своїх публічних промовах «О пространстве и времени» (1807 рік) і «Рассуждении о динамической философии Канта» (1813 рік).

До останніх років його життя можна зарахувати праці, присвячені оптичним явищам, що відбуваються в земній атмосфері. Займався популяризацією науки, перекладацькою діяльністю, зокрема переклав російською мовою «Небесну механіку» П’єра-Симона Лапласа (залишилася в рукописі) та «Логіку» Етьєна Бонно де Кондільяка. Був активним членом, а потім і головою Філотехнічного товариства, заснованого при Харківському університеті.

З 1813 до 1820 року перебував на посаді ректора Харківського університету. У 1819 році був затверджений у званні заслуженого професора. Проте, за наполяганням реакційного попечителя Карнєєва, був звільнений з посади ординарного професора та ректора. Надалі переселився до Москви, де й помер у 1832 році. У 1863 році в Харківському університеті була заснована стипендія імені Тимофія Федоровича Осиповського.